台灣解嚴以後，台灣人對蔣的個人崇拜逐漸淡化，當代台灣民間對蔣的評價隨政治立場不同而兩極：有支持者崇敬、支持維護蔣的銅像[113]，甚至有人將蔣神格化成為廟宇的配祀神，如新竹天宏宮與旗津蔣公感恩堂[114][115]。 2000年代去蔣化運動勃興，有些學者檢討蔣在二二八事件與白色恐怖中扮演何種角色，追求轉型正義[116]，更有些許民眾公開其厭惡，不時發生破壞銅像的事件，甚至故意以破壞銅像表達政治訴求。 尤其是每年的二二八紀念日，蔣各地的銅像被獨派團體或個人塗鴉、破壞的情況，多不勝數。 [117][118][119][120][121][122][123][124][125][126]。
台海兩岸都有學者認為此日記高度真實及有權威性，顛覆中國國民黨及中國共產黨過去官方論述。 香港新聞網6月14日電 “現在是資訊爆炸時代，但正確的資訊未必會在網上廣泛傳播！ ”談及島內民眾對大陸仍有不少誤解，台灣中國文化大學政治學系教授林忠山如此表示。
蔣介石: 蔣介石
在國民黨馬英九任職總統期間，即2008年之後，台灣曾連續數年以觀察員的身份參與世界衛生組織大會（WHA）。 當時WHO和北京都沒有聲稱這一舉動違反聯合國原則或國際法，被認為是兩岸政治緩和帶來的突破。 1971年10月25日，聯合國大會通過第2758號決議，表示中華人民共和國是聯合國的唯一合法代表，國民黨領導的中華民國政府則失去代表權。 已故美國總統甘迺迪（甘乃迪、肯尼迪）時期的史料又讓獨派人士說是"證明"了蔣介石早已知道"反攻無望"，卻讓台灣民眾唱了多少年的《反攻大陸去》、還繼續在台灣耗費巨資組建百萬大軍，無心建設台灣，從而質疑國民黨是"外來政權"。
- 而原本蔣公銅像與山上運動場站也是北市聯營公車237路的站名，會議決議後續由總務處行文台北市公運處同步更改站名。
- 電視的畫面從彩色變成了黑白，機關學校一律半旗，街頭的霓虹燈廣告招牌也不能亮了，社會表現出一片哀戚的氣氛，原本紅底白字的「反攻複國」標語牌，立刻改成藍底白字的「永懷領袖」。
- 馬英九說，蔣「最大的貢獻是制定並實施中華民國憲法」，因為這部「憲法」是一部「涵蓋全中國人的『憲法』」，更是現在「處理兩岸關係的重要依據」[13]。
- 尤其是每年的二二八紀念日，蔣各地的銅像被獨派團體或個人塗鴉、破壞的情況，多不勝數。
在校歌歌詞修改、遷移總圖書館內蔣介石坐像後，政治大學四維堂中的蔣介石遺像也將被移除。 學生會表示，四維堂蔣介石遺像並非用於紀念校長，而是促轉條例中的“威權統治者象徵”，經學務會投票後決定移除。 2006年3月25日，時任中國國民黨主席馬英九和蔣家媳婦蔣方智怡親自到訪史丹佛大學，首度將原件（1917年至1931年的日記）公之於世。 蔣介石死咗之後，喺臺灣戒嚴時期，多數用抬頭嘅尊稱「先總統 蔣公」。 雜誌到手之後，目錄中有關中國的標題被大黑筆劃上一條線掩蓋，有關中國報道的那幾頁則是被撕掉，不過當時台灣與美國還有邦交，所以有大使館屬下的美國新聞處，在那裏可以看到「完整版本」。
蔣介石: 蔣介石の歴史的評価
2020年6月19日，中華民國臺北地方法院宣判，該日記於蔣中正任職總統期間之部份為國有文物，應由國史館管理，其餘部份則為蔣家後人共有[6]。 蔣日記原本由其本人保管，蔣死後交蔣經國保管；蔣經國去世後，交蔣孝勇保管；蔣孝勇死後，交蔣方智怡保管。 2004年底，史丹福大學胡佛研究所研究員郭岱君與馬若孟(Ramon H. Myers)取得蔣方智怡授權，親自到加拿大與美國的蔣家，將日記帶到胡佛研究所圖書檔案館存放。 1960年代，中共與蘇聯關係惡化，蔣開始跟蘇聯接觸，共謀推翻中共政權：駐墨西哥大使陳志平和蘇聯駐墨西哥大使暗中談判；蘇聯駐英國記者維克多也親自到台灣接觸蔣方[55]。
他還是領導"四萬萬同胞"打贏抗戰的"民族救星"、"世界的偉人"。 香港中通社6月16日電 蔣介石 台北消息：台灣政治大學蔣介石遺像將遭移除，校內蔣介石相關標誌物剩後山騎馬像。 學生會稱，移除一事由學務會議投票決定，目的是為了“促進轉型正義”。 陶涵拒絕一般認為這些日記不值一晒，毫無歷史旨趣的想法，相反的，日記引文搭配上重大政治、軍事局勢的生動細述，他讓我們更貼近這些還在成形的思考。 因此某種程度上，陶涵在蔣介石與他置身的世界之間建構了更具個人感性的連結。 另外，學生會稱，政治大學校內公交車站“蔣公銅像站”實際上離蔣介石銅像有一大段距離，反而跟同學們俗稱的“好漢坡”比較近。
蔣介石: 北伐敢行、中国統一
四十年前，兩岸還在對喊「解放」和「反攻」的年代，台灣前一年才「痛失領袖」蔣介石，這時傳來了毛澤東逝世的消息。 蔣介石 據微信公眾號《海峽導報大台海》報道，台中市前交通局長王義川前不久在電視上稱“大陸高鐵沒有靠背”，引發大陸網友群嘲。 此外，仍有台灣民眾認為，大陸很落後，很多人每月只拿1000元人民幣的工資。 內政部去年接手促進轉型正義委員會留下的業務，鼓勵清除威權象徵，訂定「內政部推動威權象徵處置補助作業要點」，每拆除一座兩蔣銅像，最高可獲10萬元補助。 內政部日前行文林園區公所，由相關單位會勘林園北路蔣介石銅像現狀。
若沒有大陸撐腰，金日成可能不會得到史達林支持，但蔣介石身為堅定的民族主義者，若打贏內戰，他和日本的關係必為隱憂。 中日之間的敵意可能使東亞安全局勢更快變糟，遠早於1990年代東亞成為區域緊張源頭之前。 蔣不接受蘇聯控制蒙古，1960年代，毛澤東治下的大陸在邊界和蘇聯短暫開戰，若蔣當政，那場戰爭的規模和血腥程度可能更甚，但大陸那時可能已成政治更民主的國家，畏懼分離主義可能減緩民主發展，但中產階級會比在共產黨統治下更快速成長。 文章指出，儘管蔣介石領導的國民黨專制統治，大陸仍會是美國盟邦，因此亞洲不會像現在這樣，因為美、陸爭奪老大哥地位而分裂，可能甚至連日本，都要學著和這個富強的鄰國共處[93][94][95]。 在泛藍黨派中，蔣介石被捧上神台，視之為「民族救星」和國民黨的精神領袖，繼承國父遺志，掃除軍閥統一全國，又領導全國軍民及僑胞對抗日軍侵略，並在1947年開創憲政新時代。
蔣介石: 蔣介石にちなんだ事物
胡佛研究所設立的「近代中國檔案及特藏史料」，內容包括中國國民黨檔案、蔣中正、蔣經國日記、中華婦女聯合會檔案等。 陳誠把他在江西剿共攻破中共瑞金，所擄獲原始文件贈予胡佛研究所，二戰接收中國東北要員張嘉璈把他的文件也給胡佛研究所，宋子文的文件和兩蔣日記如今亦歸胡佛研究所，前中華民國行政院院長郝柏村、唐飛和前監察院院長王作榮等中國國民黨大老也將個人文件和檔案交給他們收藏。 中國大陸地區好少用「中正」或「蔣中正」，而一般叫佢做「蔣介石」。
現在民進黨再度上台執政、大力推動轉型正義，蔣介石的歷史地位也再次受到挑戰，拆銅像、去"蔣公"的行動屢見不鮮。 台灣民主化之後，許多調查都認為蔣介石在人民心中的形像向來是負面多於正面，但是現在的台灣人大概有將近三分之一以上沒有經歷蔣介石的統治，對蔣介石的認識大多是來自書本和長輩的口耳相傳。 雖然已經去世了42年，由於他留下的歷史記憶和對台灣社會的影響，蔣介石在台灣即便是現在，依舊還是會引起爭議，例如位於台北市中心的中正紀念堂，最近又引發了是否應該轉型的議論。 于巨著《蒋介石和现代中国的奋斗》，陶涵全面审阅了蒋介石日记、各方资料，并提供了对这位巅峰人物在中国革命和20世纪世界政治中的最权威评估。 蔣介石 台灣政治大學稱，蔣介石畫像移除後，學務處會將撤除前的樣貌留影存檔，放置在政治大學網站上；畫像由學務處與圖書館商議，會轉移至圖書館以校史資料方式留存。
蔣介石: 台灣來鴻：傅斯年擋住了《中國新聲音》
後來國共戰火越來越熾烈、台灣雖未被戰火波及，但是徵糧、加稅以及後來的台幣改革重創了台灣的經濟。 隨著國民政府逃難到台灣的大批軍民，也因為文化、語言的差異而產生摩擦，這令相當一部分的台灣人對蔣介石、國民黨政權甚至外省人產生了排斥心理。 講英文嘅外國人（特別係美國人）暱稱蔣中正為 Gimo，取自第二次世界大戰時蔣任軍事委員會委員長（即大元帥，Generalissimo）嘅英文簡寫。 1976年的9月9日，在台灣一切作息正常，人民也剛剛從蔣介石去世的「噩耗」中恢復過來，副總統嚴家淦接任總統、蔣經國擔任行政院長、好似一切正平穩過渡。 蔣介石 林博文認為以莫須有之罪監禁《自由中國》半月刊發行人雷震十年，制止台灣人組織反對黨，特務橫行，為其無可洗刷之政治汙點[128]。
四維堂由學務處管轄，因此在學務會議提出「以民主審議方式決定對四維堂蔣中正遺像之處理方式」。 而有關四維堂蔣介石遺像，學生會表示，在校園威權遺緒的處理上，該校於第197次校務會議前後，作成教官退場、校歌更改等決議，並確定「移除總圖書館的蔣中正坐姿銅像，保留後山的騎馬銅像」，但當時卻遺漏威權統治者的遺像去留問題。 蔣介石2023 政治大學之前遷移總圖蔣公銅像，目前也陸續移除學校內的威權象徵，政大學生會昨（15）日決議，根據促進轉型正義條例，經總務會議及學務會議審議決議，將移除四維堂蔣介石遺像，同時把後山蔣公銅像站更改為「好漢坡站」。 在"神格化"的1950還有60年代，官方把蔣介石塑造成是要帶領大家"反攻大陸、解救同胞"的"大時代舵手"、宣揚的是蔣介石曾經領導北伐、統一中國。
蔣介石: 蘇聯評價
據郭說，胡佛和蔣家協議：兩蔣日記只是「存放」（deposit）於胡佛，但並不「擁有」（own or possess）這些日記，將來不排除日記遷往中國領土（Chinese territory）之可能。 蔣中正（1887年10月31號—1975年4月5號），字介石，浙江省奉化縣溪口鎮人，以前中華民國官方會尊稱佢做「先總統 蔣公」。 佢係中國實現共和政體後，至今唯一一個統一過全中國，並同時統治過中國大陸同臺灣嘅領袖。 據環球網引述台灣《聯合報》報道，台灣政治大學學生會稱，學校目前可得知的唯一一幅蔣介石畫像位於四維堂。 由於四維堂由學務處管轄，學生會稱，在日前的學務會議上，有學生代表認為，可以在畫像旁加註適合的介紹即可無須移除，也有學生代表反對任何更動。 最後提案交付代表表決，以8票同意、6票反對通過撤除畫像處理提案。
原本在蔣介石去世後，張學良有機會恢復自由之身，不料蔣介石的兒子蔣經國繼續將他軟禁，直到蔣經國去世才被釋放。 蔣介石 而主要的原因，除了是蔣介石耳提面命的叮囑蔣經國「不能釋放張學良」以外，臨終前更是對蔣經國說「絕對不可放虎歸山」。 但魏德邁在1947年在報紙發表的是：蔣介石政權文武官員普遍貪污腐化，徵兵極不公平，一言以蔽之，此政權已經精神破產[72]。
蔣介石: 台灣講古：「總統蔣公」去世的那一天
蔣中正日記由蔣中正從1919年直到1972年患病止，用毛筆親筆工整在日記簿上書寫。
1960年代，中共与苏联关系恶化，蒋开始跟苏联接触，共谋推翻中共政权：驻墨西哥大使陈志平和苏联驻墨西哥大使暗中谈判；苏联驻英国记者维克多也亲自到台湾接触蒋方[55]。 1960年代，中共與蘇聯關係惡化，蔣開始跟蘇聯接觸，共謀推翻中共政權：駐墨西哥大使陳志平和蘇聯駐墨西哥大使暗中談判；蘇聯駐英國記者域陀也親自到臺灣接觸蔣方[55]。 蔣介石 當時台灣方面懷疑是北京是「有大事」發生，一直到新華社公布毛澤東去世的消息，對台灣當局而言，是相當「振奮」的。 林忠山舉例說，柯文哲在2014年競選台北市長時，還曾聲稱“大陸的厠所沒有門”。 林忠山認為，對於年輕人來說，網絡發達主要是發達在娛樂方面，或者在他們生活的特定圈子里面，很多人對外面的事情大多都不懂。
